Monheit lớn lên ở Oakdale, New York, Long Island, xuất thân từ một gia đình nhạc sĩ, được trường hỗ trợ với một chương trình học đặc biệt. Khi còn thiếu niên cô ta thích nghe nhạc cổ điển, Jazz, Bluegrass và Folk và học clarinet cũng như lý thuyết nhạc. Khi còn học trung học, Monheit đã bắt đầu đi ca tại các Club ở Long Island, và tốt nghiệp năm 1995. Sau đó cô học tại Manhattan School of Music ở New York City, học ca với Peter Eldridge. Monheit tốt nghiệp điểm danh dự ở Manhattan School of Music 1999, và nhận được giải William H. Borden Award vì những thành tích xuất sắc về nhạc Jazz.